1,3-dihüdroksüatsetooni tootmismeetodite ja rakenduste tutvustus CAS 96-26-4

1,3-dihüdroksüatsetoon Sissejuhatus

1,3-dihüdroksüatsetoon on orgaaniline ühend molekulvalemiga C3H6O3, mis on polühüdroksüketoos ja kõige lihtsam ketoos.Välimus on valge pulbriline kristall, mis lahustub kergesti orgaanilistes lahustites, nagu vesi, etanool, eeter ja atsetoon.Sulamistemperatuur on 75-80 ℃ ja lahustuvus vees on> 250 g/l (20 ℃).Sellel on magus maitse ja see on stabiilne pH 6,0 juures.1,3-dihüdroksüatsetoon on redutseeriv suhkur.Kõik monosahhariidid (kui on vabu aldehüüd- või ketoonkarbonüülrühmi) on redutseeritavad.Dihüdroksüatsetoon vastab ülaltoodud tingimustele, seega kuulub ta redutseerivate suhkrute kategooriasse.

Peamiselt on olemas keemilise sünteesi meetodid ja mikroobse kääritamise meetodid.1,3-dihüdroksüatsetooni jaoks on kolm peamist keemilist meetodit: elektrokatalüüs, metalli katalüütiline oksüdatsioon ja formaldehüüdi kondensatsioon.1,3-dihüdroksüatsetooni keemiline tootmine on veel laboriuuringute etapis.1,3-dihüdroksüatsetooni tootmisel bioloogilisel meetodil on olulised eelised: toote kõrge kontsentratsioon, kõrge glütserooli konversioonimäär ja madalad tootmiskulud.1,3-dihüdroksüatsetooni tootmisel Hiinas ja välismaal kasutatakse peamiselt glütserooli mikroobse muundamise meetodit.

Keemilise sünteesi meetod

1. 1,3-dihüdroksüatsetoon sünteesitakse 1,3-dikloroatsetoonist ja etüleenglükoolist kui peamistest toorainetest karbonüülkaitse, eeterdamise, hüdrogenolüüsi ja hüdrolüüsi teel.1,3-dikloroatsetooni ja etüleenglükooli kuumutatakse ja keedetakse püstjahutiga tolueenis, et saada 2,2-diklorometüül-1,3-dioksolaan.Seejärel reageerivad nad naatriumbensülideeniga N,N-dimetüülformamiidis, saades 2,2-dibensüüloksü-1,3-dioksolaani, mida seejärel hüdrogeenitakse Pd/C katalüüsi all, et sünteesida 1,3-dioksolaan-2,2-dimetanool, mis Seejärel hüdrolüüsitakse vesinikkloriidhappes 1,3-dihüdroksüatsetooni saamiseks.Selle meetodi abil 1,3-dihüdroksüatsetooni sünteesimiseks vajalikku toorainet on lihtne saada, reaktsioonitingimused on pehmed ja Pd/C katalüsaatorit saab taaskasutada, millel on oluline rakendusväärtus.

2. 1,3-dihüdroksüatsetoon sünteesiti 1,3-dikloroatsetoonist ja metanoolist karbonüülkaitse, eeterdamise, hüdrolüüsi ja hüdrolüüsi reaktsioonide kaudu.1,3-dikloroatsetoon reageerib liigse veevaba metanooliga absorbendi juuresolekul, saades 2,2-dimetoksü-1,3-dikloropropaani, mida seejärel kuumutatakse naatriumbensülaadiga N,N-dimetüülformamiidis, et saada 2,2-dimetoksü -1,3-dibensüüloksüpropaan.Seejärel hüdrogeenitakse Pd/C katalüüsi all, et saada 2,2-dimetoksü-1,3-propaandiool, mis seejärel hüdrolüüsitakse vesinikkloriidhappes, saades 1,3-dihüdroksüatsetooni.See tee asendab karbonüülkaitsevahendi etüleenglükoolist metanooliks, muutes toote 1,3-dihüdroksüatsetooni eraldamise ja puhastamise lihtsamaks, millel on oluline arendus- ja rakendusväärtus.

3. 1,3-dihüdroksüatsetooni süntees, kasutades peamise toorainena atsetooni, metanooli, kloori või broomi.Atsetooni, veevaba metanooli ja kloori või broomi kasutatakse 2,2-dimetoksü-1,3-dikloropropaani või 1,3-dibromo-2,2-dimetoksüpropaani tootmiseks ühe poti protsessiga.Seejärel eeterdatakse need naatriumbensülaadiga, et saada 2,2-dimetoksü-1,3-dibensüüloksüpropaan, mis seejärel hüdrogeenitakse ja hüdrolüüsitakse 1,3-dihüdroksüatsetooni saamiseks.Sellel meetodil on kerged reaktsioonitingimused ja "ühe poti" reaktsioon väldib kuluka ja ärritava 1,3-dikloroatsetooni kasutamist, muutes selle odavaks ja arendamiseks väga väärtuslikuks.

Rakendused

1,3-dihüdroksüatsetoon on looduslikult esinev ketoos, mis on biolagunev, söödav ning inimkehale ja keskkonnale mittetoksiline.See on multifunktsionaalne lisand, mida saab kasutada kosmeetika-, farmaatsia- ja toiduainetööstuses.

Kasutatakse kosmeetikatööstuses

1,3-dihüdroksüatsetooni kasutatakse peamiselt kosmeetikatoodete koostisainena, eriti eriefektidega päikesekaitsekreemina, mis võib takistada naha niiskuse liigset aurustumist ning omab rolli niisutamises, päikesekaitses ja UV-kiirguse kaitses.Lisaks võivad DHA-s sisalduvad ketooni funktsionaalrühmad reageerida naha keratiini aminohapete ja aminorühmadega, moodustades pruuni polümeeri, põhjustades inimeste nahale kunstliku pruuni värvi.Seetõttu saab seda kasutada ka päikesekiirguse simulandina, et saada pruun või pruunikas nahk, mis näeb välja samasugune kui pikaajalise päikesevalguse käes viibimise tulemusena, muutes selle ilusaks.

Parandage sigade tailiha protsenti

1,3-dihüdroksüatsetoon on suhkru metabolismi vaheprodukt, mis mängib olulist rolli suhkru metabolismi protsessis, vähendades sea keharasva ja parandades tailiha protsenti.Jaapani teadus- ja tehnikatöötajad on katsetega näidanud, et teatud koguse DHA ja püruvaadi (kaltsiumisoola) segu lisamine seasöödale (kaalusuhtes 3:1) võib vähendada sea seljaliha rasvasisaldust 12%. 15% ning vastavalt väheneb ka sääreliha ja pikima seljalihase rasvasisaldus, valgusisaldus suureneb.

Funktsionaalsete toiduainete jaoks

1,3-dihüdroksüatsetooni lisamine (eriti kombinatsioonis püruvaadiga) võib parandada keha ainevahetuse kiirust ja rasvhapete oksüdatsiooni, potentsiaalselt tõhusalt põletada rasva, et vähendada keharasva ja aeglustada kehakaalu tõusu (kaalulangusefekt) ning vähendada nende esinemissagedust. seotud haigused.Samuti võib see parandada insuliinitundlikkust ja vähendada kõrge kolesteroolisisaldusega dieedist põhjustatud plasma kolesteroolitaset.Pikaajaline toidulisand võib suurendada veresuhkru kasutusmäära ja säästa lihaste glükogeeni. Sportlaste jaoks võib see parandada nende aeroobset vastupidavust.

Muud kasutusalad

1,3-dihüdroksüatsetooni saab kasutada ka otse viirusevastase reagendina.Näiteks kana embrüokultuuris võib DHA kasutamine oluliselt pärssida kanakatku viiruse nakatumist, tappes 51–100% viirusest.Nahatööstuses saab DHA-d kasutada nahktoodete kaitsevahendina.Lisaks saab peamiselt DHA-st koosnevaid säilitusaineid kasutada puu- ja juurviljade, veesaaduste ja lihatoodete säilitamiseks ja säilitamiseks.